級聯反應，也稱為骨牌反應或串聯反應，是一種化學過程，包括至少兩個連續反應，使得每個後續反應僅憑藉在前一步中形成的化學官能團而發生。級聯序列的主要好處包括高原子經濟性和減少幾種化學過程產生的廢物，以及執行它們所需的時間和工作。整體效率可以通過在整個序列中形成鍵的數量增加結構複雜性的程度以及其對更廣泛的底物類別的適用性來衡量。本實驗室的研究主題著重在有機小分子的不對稱催化反應上，並開發了一系列以3-亞烷基羥吲哚化合物在具有雙功能性金雞納生物鹼有機催化劑的作用下可以成功地與靛紅進行不對稱連續性插烯羥醛反應/環化反應。在此著作中，我們開發了一種合成方法可以使用 3-亞烷基羥吲哚與亞甲基吲哚啉酮和醛在雙功能有機催化劑的作用下進行具對映選擇性三成分插烯 Michael/aldol 串聯反應可以合成出中等產率和高立體選擇性的掌性3,3-二取代羥吲哚和螺內酯化合物。此工作中最為有趣的部分是我們觀察到若是使用聚甲醛進行反應時會得到帶有羥甲基的3,3-二取代羥吲哚化合物，而若是使用脂肪醛來進行反應時則會得到螺內酯化合物。

溝呂木－赫克反應(Mizoroki-Heck reaction)是有機合成中，構建烯烴衍生物重要方法之一，其已被廣泛開發並應用在許多領域，例如藥物活性分子修飾、或是有機共軛材料合成設計。傳統的Mizoroki-Heck reaction對於缺電子末端烯烴（丙烯酸酯和苯乙烯）通常以( E)-1,2-烯烴（β-產物）作為主要異構產物，而多電子末端烯烴（乙烯基醚和乙烯基酰胺）則傾向於生成1,1-烯烴（α-產物）。儘管過去在末端烯烴進行Mizoroki-Heck reaction中獲得了重大進展，對於分子內烯烴（如1,2-二取代烯烴）而言，由於雙鍵上空間位阻及電子效應的影響，如何高度控制反應區域和立體選擇性仍然具有挑戰性。近年來利用導向基團輔助進行Mizoroki-Heck reaction已成為烯烴芳香化反應中有效策略之一，其不僅克服分子內烯烴反應性差的缺點，且能控制反應區域和立體選擇性。現今，許多種類導向基團已被使用並取得顯著成果；然而，關於利用羧酸根作為導向基團的1,2-二取代烯烴之區域和立體選擇性Mizoroki-Heck reaction的報導仍然十分有限。在本篇論文中，我們使用羧酸根作為導向基團，與傳統的導向官能基團輔助安裝導向基方法相比，藉由分子本身俱有的羧酸根作為導向基，能減少反應過程所需步驟，提高原子經濟性；透過羧酸鹽輔助形成的鈀環中間體，高度選擇性地在丙烯酸酯或苯乙烯基上雙鍵的 α-位進行芳基化，並且能以優異的立體選擇性合成三取代烯烴衍生物。

雙環[3.2.1]辛烷的結構單元廣泛存在於許多天然物和生物活性分子中，其中很大一部分是純鏡像的結構形式。在圖1中列出幾個代表的結構I-IV。目前文獻的核心結構，是以逐步建立的方式所完成。事實上，合成化學家都希望能夠一步建立(4 + 3)-環加成反應，如方程1所列。透過烯丙基陽離子和環戊二烯之間的(4 + 3)-環加成反應，建構雙環[3.2.1]辛烷骨架的反應捷徑，可一個步驟完成反應。但是文獻只有非鏡面的(4 + 3)-環加成反應。本實驗室使用一鍋化法來建構雙環[3.2.1]辛-6-烯骨架，以旋光性金金屬為催化劑，透過2-(1-炔基)-2-烯烴-1-酮與帶有取代基的環戊二烯進行催化(4 + 3)-環化加成反應。運用掌性金催化劑可達到高立體選擇性(dr >25:1)和高鏡像選擇性(高達 99.9 % ee)。我們透過DFT 計算得知含金 1,3-偶極化合物與環戊二烯的環化加成反應是採用三步離子機制，其中以 exo-spatial排列方式較為合適。這是第一次直接使用高鏡像的金催化反應。我們預期這個非對稱性催化，會被廣泛應用於藥物及天然物合成上。